大约在1860年，俄勒冈州的拓荒者克林顿·凯利（Clinton Kelly, 1888 -1875）捐赠了两英亩土地给后来成为摩特诺玛县第二学区的地方，并规定这块土地必须一直用于教育目的，否则就会归还给他的家人或后代。这片土地现在位于东南26大道和28大道、鲍威尔大道和富兰克林街之间。用原木建造的克林顿凯利正规博彩平台已经在这块土地上建成了。原木结构被一座简单的木制建筑所取代，1893年，当一座更大的小学建成时，这座建筑被拆除了。这是在第二学区并入正规博彩平台后不久完成的。

正规博彩平台在1910年和1912年扩建。到1929年，小学生已经被转移到位于东南31大道和霍尔盖特大道的丹尼尔·a·格劳特正规博彩平台。这座空无一人的教学楼后来成为了商业高中的临时所在地，这所正规博彩平台最初位于现在的PSU校园内。商业高中是一所专注于商业的独立高中。1916年作为商业高中创建，1917年更名为商业高中。1929年，这所正规博彩平台搬到河对岸的现在的克利夫兰高中。在一场戏剧性的过渡中，商业高中的学生们从市中心的旧址出发，穿过罗斯岛大桥，走上鲍威尔大道，进入新址。正规博彩平台的名字被延长为克林顿凯利商业高中，1929年为一座更大的新建筑奠定了基石，以前的小学被拆除了。

这所高中原本是为追求商业教育的学生开设的，后来逐渐增加了课程，直到1948年成为一所综合性高中。正规博彩平台的名字又改了一次，这次是沿袭了波特兰用美国总统的名字给高中命名的做法。它以美国第22和24任总统的名字命名，后来成为格罗弗·克利夫兰高中。它的标志是STENOS（速记员的缩写），后来变成了印第安人。（当时波特兰棒球队海狸队（Beavers）的母公司是俄亥俄州棒球队。）正规博彩平台的报纸，原来是《吸墨纸》，现在变成了《战斧报》，年鉴也从《分类帐》变成了《传奇》。

在20世纪50年代末，建筑被扩大到包括东翼和新健身房。旧健身房的地点现在是CHS图书馆。在1976-1977学年，克利夫兰购物中心在自助餐厅开业，因为克利夫兰高中成为正规博彩平台的商业磁石，从而纪念了它的“商业”根源。1988年又发生了一次变化：标志从印第安人队改为勇士队，校报的名字从战斧报改为号角报。1989年，克利夫兰高中成为正规博彩平台唯一的剧院管风琴——金博尔管风琴的新所在地，它曾被安置在本森高中。管风琴经过了两年的修复，并于1991年春天开始了管风琴音乐会。多年来，其他新增项目包括改造的科学设施、学生服务中心、克利夫兰体育场和正规博彩平台健康中心。

经过更名，不同的建筑和其他补充，克利夫兰高中在精神上仍然是一所高中，有着悠久而快乐的传统。